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六甲基六元瓜环与紫精衍生物作用体系及其除草活性研究

2017/4/23 3:00:01
【摘要】   摘要:以紫精衍生物为研究对象,利用核磁共振技术、紫外吸收光谱和循环伏安法等方法,发现六甲基六元瓜环包结了紫精衍生物的烷基部分,形成2∶1比例的哑铃型包结配合物。结果表明,随着紫精衍生物烷基链的...

  摘要:以紫精衍生物为研究对象,利用核磁共振技术、紫外吸收光谱和循环伏安法等方法,发现六甲基六元瓜环包结了紫精衍生物的烷基部分,形成2∶1比例的哑铃型包结配合物。结果表明,随着紫精衍生物烷基链的增长,紫精衍生物对杂草的除草活性依次减弱,且六甲基六元瓜环可增强紫精衍生物的除草活性。

  关键词:紫精衍生物;六甲基六元瓜环;1H核磁共振技术;除草活性
  中图分类号:S451.2;TB383 文献标识码:A 文章编号:0439-8114(2012)14-3076-04
  Study on Interaction Systems of Viologen Derivatives with Methyl Substituted Cucurbituril and their Weeding Activity
  L?譈 Li-bina,ZHU Qian-jiangb
  (a. Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry of Guizhou Province; b. Institute of Applied Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025, China)
  Abstract: Six methyl substituted Cucurbit[6]uril (HMeQ[6]) was selected as a host while 4,4’-bypyridyl derivatives (PCn) were selected as guests, and the interaction between HMeQ[6] and PCn was analyzed by 1H NMR, electronic absorption spectroscopy and cyclic voltammetry methods. The results revealed that HMeQ[n]s included the alkyl moieties of PCn and formed dumbbell like inclusion complexes at the ratio of 1∶2. The experiments for weeding activity of PCn and HMeQ[6]-PCn revealed the increase of alkyl moieties of PCn had an adverse contribution on its weeding activity. It was suggested that HMeQ[6] played the role of asynergistic agent in this process.
  Key words: 4,4’-bypyridyl derivatives; six methyl substituted cucurbit[6] uril; 1H NMR; weeding activity
  瓜环(Cucurbit[n]uril, 简写为Q[n])是继冠醚、环糊精、杯芳烃之后备受瞩目的一类人工合成新型大环主体分子[1-3]。其在分子识别、超分子催化以及分子组装等领域得到了广泛研究,但在药物学领域关注较少,仅在铂类抗癌药物中开展了相关研究。2005年Jeon等[1]研究了草酸铂和七元瓜环(Q[7])的相互作用,草酸铂与Q[7]形成1∶1的包结物增加了药物的稳定性,导致鸟苷和L-蛋氨酸的反应有所降低,从而草酸铂的抗肿瘤活性有所降低。另外双核铂金复合物[4]的联吡唑环进入Q[7]的空腔,使得铂金药物和鸟苷反应速率减小,也能够降低药物毒性。2007年Day[5]系统地研究了3种铂复合物与不同瓜环的包结反应,其中Q[6]、Q[7]和Q[8]使得铂复合物的细胞毒性分别增加了2.5倍、减少和基本不变,但对农药分子的相关研究未见报道。4,4’-联吡啶衍生物(又名紫精,简写为PCn)是一类广谱性的联吡啶除草剂(Bipyridylium Herbicide),可防除多种单双子叶杂草,为非选择性除草剂[6]。对称四甲基六元瓜环与紫精衍生物形成包结化合物[7,8]后,瓜环能够改变其氧化还原能力[9]。该试验选择紫精衍生物作为研究对象,利用核磁共振技术、紫外吸收光谱和循环伏安法等方法,考察六甲基六元瓜环(HMeQ[6])和PCn的相互作用,包括:包结状态、包结比、作用位点,通过研究包结配合物和PCn对紫菀草(Aster tataricus L. F)、青蒿草(Artemisa annua)和黄鹌菜(Youngia japonica)的除草活性,分析HMeQ[6]对PCn除草活性的影响。
  1 材料与方法
  1.1 主要试剂与仪器
  六甲基六元瓜环(HMeQ[6])由贵州大学应用化学研究所合成[10]。4,4’-联吡啶购于深圳迈瑞尔技术有限公司,按文献[11]合成紫精衍生物,六甲基六元瓜环与紫精衍生物的结构见图1。
  VARIAN INOVA-400核磁共振仪(Varian公司,美国),SARTIUS型电子天平,BASI-100A电化学分析仪(分析生物系统公司,美国)。
  1.2 方法
  1.2.1 1H NMR测定 1H NMR谱在VARIAN INOVA-400M核磁共振仪20 ℃下测定,氘代水为溶剂。
  1.2.2 紫外吸收光谱和循环伏安曲线测定 分别配制2.00×10-3 mol/L PCn溶液和1.00×10-3 mol/L HMQ[6]溶液,然后分别移取一定体积的上述两种溶液于25 mL容量瓶中,用水定容后配制成客体(PCn)与HMQ[6]不同浓度比的工作试液(3.00×10-5 mol/L的PCn溶液用于紫外吸收光谱分析,2.40×10-4 mol/L的PCn溶液用于循环伏安法分析),超声15 min后,在室温下测定各工作试液的紫外吸收光谱和循环伏安曲线,扫描速率0.2 V/s。

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